이원익 초상은 오리 이원익(1547~1634)이 1604년 호성공신 2등에 녹훈된 것을 기념해 제작된 것으로 같은 해 조성된 청난공신과 선무공신의 도상에 비해 사모의 모양이 다소 변한 것으로 미뤄 책록된 시기보다 몇 년 뒤에 그려진 것으로 추정된다.
초상의 주인공인 오리 이원익의 자는 공려(公勵), 호는 오리, 본관은 전주이며 태종의 아들 익녕군 치의 현손이며 이억재의 아들로 태어났다. 1569년(선조 2년) 별시문과에 급제해 대사헌, 호조판서, 이조판서 등을 지냈으며 조선시대 대표적인 청백리로 유명하다.
초상의 형태는 축으로 장정돼 있으며 의자에 앉아 있는 모습의 전신상으로 오사모에 흑단령을 입고 공수 자세를 취하고 있는데 사모의 양쪽에는 운문이 들어가 있다. 얼굴에는 음영 효과가 거의 들어가 있지 않고 이목구비의 형용은 선묘 위주로 돼 있으며 족좌대 위에 흑피혜와 채전이 깔려 있어 공신상의 전형을 보여주고 있다. 국가유산청 제공
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