매디슨은 2023-24시즌을 앞두고 레스터 시티에서 토트넘으로 이적했다.
‘풋볼 인사이더’에 따르면 토트넘 스카우트 출신 믹 브라운은 “매디슨의 능력을 높이 평가한다”라면서도 “하지만 매디슨의 위치에 있는 선수들이 경기 방식을 지시하는 반면에 그는 자신의 이익을 위해 경기를 운영하는 것 같다”라고 혹평했다.
이어서 “50대 50으로 승부가 갈리는 게임이라면 그는 사라질 수도 있다.내가 들은 바에 따르면 포스테코글루 감독은 그를 선발에서 제외할 수도 있다.큰 결정을 내리는 걸 두려워하지 않을 것이다.포스테코글루 감독은 상대가 누구인지 보고 경기에 맞게 시스템을 변경할 것이다”라고 설명했다.
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