토트넘의 마지막 우승은 16년 전으로 2007-2008시즌 리그컵 우승 이후 어느 대회에서도 트로피를 따내지 못했다.
매체는 "토트넘이 큰 문제는 레비가 승리에 관심이 없다는 것이다.지난 9월 레비는 토트넘 회장으로서 거둔 최고의 업적 세 가지를 말해달라는 질문에 챔피언스리그 결승 진출, 경기장 개장, 훌륭한 몇몇 선수들의 영입을 언급했다"며 "레비는 구단에 부임한 후 얻은 유일한 트로피였던 2008 리그컵 우승에 대해서는 전혀 언급하지 않았다"고 했다.
그러면서 "레비 회장에게 카라바오컵 우승은 최고의 업적 세 가지 안에 들어가기에는 어려울지도 모른다.챔피언스리그에 나갈 수 있는 자격이 주어지는 유로파리그 우승이라면 가능성이 있을지도 모르나 토트넘에서 우승하는 건 지난 20년 동안 최우선 과제가 아니었던 것으로 보인다"고 레비 회장은 우승에 대한 욕심이 없는 인물이라고 강조했다.
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