2016-17시즌 PL에서 준우승을 거뒀고, 2018-19시즌엔 UCL 결승에 올랐지만 우승에 실패했다.
이번 시즌을 앞두고 손흥민이 무관의 아쉬움을 드러냈다.
손흥민은 “난 토트넘에서 우승하고 싶다고 말했고, 전설이라고 불릴 수 있다면 정말 행복할 것 같다.난 우승 트로피를 차지하기 위해 토트넘에 입단했다.특별한 시즌을 만들 수 있기를 바란다”라고 이야기했다.
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