매체에 따르면, 말디니는 "난 역사상 가장 위대한 패배자이다.그 이유를 설명해 주겠다"라며 "난 챔피언스리그 5회를 포함해 많이 우승했지만, 챔피언스리그 결승전에서 3번 졌다.또 유러피언 슈퍼컵에서 한 번, 인터컨티넨탈컵에서 3번, 월드컵 결승전에서도 1번, 유러피언 챔피언십(유로), 월드컵 준결승 등 많이 졌고, 내가 진 경기들을 계속 말할 수 있다"라고 설명했다.
말디니는 1990년 자국에서 열린 이탈리아 월드컵 때 준결승에서 아르헨티나에 막혀 3위로 대회를 마무리했고, 1994년 미국 월드컵에선 결승전에 올라가 우승을 노렸지만 브라질 상대로 승부차기 끝에 패하면서 준우승에 머물렀다.
게다가 말디니가 대표팀을 떠난 후 이탈리아가 2006 독일 월드컵에서 우승을 차지하면서 말디니의 씁쓸함은 배가 됐다.
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