홀랜드는 토트넘의 열성팬으로 유명하다.
그는 가장 좋아하는 선수를 묻는 질문에는 곧바로 “손흥민”이라고 대답한 뒤 “손흥민도 케인과 함께 레알 마드리드로 가야 한다.둘이 같이 가서 UEFA 챔피언스리그에서 우승해 달라.제발!”이라고 간절한 듯 말했다.
토트넘은 2008년 리그컵에서 우승한 뒤 한 번도 정상에 오르지 못했다.
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