유튜브 채널 '화개장톡-조영남'이 지난해 12월24일 공개한 영상에서 조영남은 아나운서 출신 방송인 손정은과 대화를 나눴다. 이날 조영남은 이혼에 대한 생각을 허심탄회하게 털어놨다. 그는 "평생 후회되는 건 집 나올 때 애들이 있다는 걸 생각하지 못했던 것이다. 그게 못내 후회스럽다"고 털어놨다.
손정은이 "그날 이후로 아들을 한 번도 못 본 것이냐"고 묻자 조영남은 "그렇다"고 답했다. 손정은은 "그 이후에 보고 싶다고 해도 볼 수가 없었냐?"고 물었다. 조영남은 "그렇다. 그런 일이 생겼다"고 고백했다.
조영남은 "버킷리스트가 없다. '왜 없냐'고 물어봐야 한다"고 밝혔다. 손정은이 "버킷리스트가 왜 없냐"고 묻자 조영남은 "하고 싶은 걸 다해서다. 딱 한 가지 못한 게 아이 엄마랑 전화통화를 못한 것이다"고 답했다.
조영남은 "내가 집을 나왔기 때문에 그 친구가 세계적인 배우가 됐고, 집을 나왔기 때문에 내가 화가가 될 수 있었다"고 밝혔다. 조영남은 "난 위대한 이혼을 했다고 생각한다. 사람들은 어떻게 생각할지 모르겠지만, 나는 그렇게 우길 것 같다"고 했다.
조영남은 1974년 윤여정과 결혼했지만 약 14년 만인 1987년 이혼했다. 이후 그는 1995년 18세 연하의 여성과 재혼했으나 또다시 갈라섰다.
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